Apresentando fotos inéditas, filmagens e gravações de áudio recém-descobertas da jovem Madonna, este documentário traça a sua trajetória desde que era uma desconhecida insegura em Michigan até se tornar na estrela pop feminina mais poderosa e controversa do Planeta. Entrevistas com familiares, amigos e colaboradores revelam a história de como conquistou a indústria musical dominada pelos homens, culminando na publicação do livro Sex, com mais de cem fotos eróticas dela. O filme retrata Madonna como mais inteligente, mais radical e mais vulnerável do que se pensava na época.